【ビスマス触媒を用いた酸化的カップリング反応により 天然アルカロイドintegerrine類の全合成を達成 ― 酸素に不安定なビアリールアルカロイドの効率的合成法を開発 ―】

SPRING採択学生の戴 浩陽さんが所属する、富山大学学術研究部薬学・和漢系(分子合成化学研究室)の笠間建吾助教、矢倉隆之教授らの研究グループは、ビスマス触媒を利用した酸化的カップリング反応を開発し、アルカロイドである(±)-integerrine Bの全合成および(±)-integerrine C–Fの初の全合成に成功しました。

Integerrine類は2種の3－ヒドロキシカルバゾールが直接結合した二量体型ビアリール骨格をもち、細胞毒性を示すことから創薬研究において興味を持たれています。しかしながら、酸素などによる酸化分解を受けやすく合成が難しいことから、新しい効率的な合成法の開発が望まれていました。
本研究では、ビスマス触媒を用いて、3-ヒドロキシカルバゾール類の高い化学選択性および位置選択性を示す酸化的ホモカップリングおよびクロスカップリング反応を開発しました。そして、複数の天然物integerrine類を短工程で合成することに成功しました。
本研究成果は、「Organic Letters」に 2026 年 5 月 14 日（木）（日本時間）に掲載されました。

プレリリース記事：https://www.u-toyama.ac.jp/wp/wp-content/uploads/20260615-2.pdf
DOI：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.6c01363

• 2026/06/16 (火)
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